上总久留里里见家虽然表面领有上总一国九郡中的七郡（武射郡和山边郡由上杉家旗本众狩野秀治领有），但在里见左京介的实际统治下，并不能平息不满封赏和不满他****的领主反叛。￥f，
久留里里见家的内乱就给了北条氏政和朝定二人介入的最佳借口。只不过二人的借口各有千秋。
北条氏政以‘奉镰仓公方殿之命，为里见左马头夺回旧领。’为由派兵进入房总半岛。朝定则是以自己镇守府将军和关东管领代的职能而派兵进驻上总。
曾经足利义辉发布过御下文，内容就有不能擅自与北条家交战这一条。朝定可不会真的去遵守，他这次就派遣斋藤道三带兵进入上总。斋藤道三虽然和自己沾亲带故，可是他在家中什么地位都没有。既不是家宰也不是家老什么的，仅仅是朝定任命的一方总大将而已。到最后就算足利义辉问责起来就可以让斋藤道三来背这个黑锅。
四月二十九日，北条直定以大道寺政繁为先阵，率领其部副将笠原康胜、山村康家二人和麾下与力关兵部丞、斋藤又次郎、太井藤左卫门、菊地乡左卫门、冈崎修理亮等先行出阵。北条直定本人则是准备在第二天率领桑岛万机斋、小笠原康广、蒲田重武、大草康盛、高桥修理亮、大藤秀信、近藤助实等出阵。
在大道寺政繁的率领下，三千七百北条军从馆山城出阵，途经稻村城后直奔上总和安房的国境关卡——君鸭卡。
君鸭卡的守将为旧真理谷武田家家臣鹤见内匠助，他一看北条军的先头部队即将到达，立即将城门大开，自己还带着部众一百余人在城外候着大道寺政繁的到来。
北条军行军最快的也就只有笠原康胜所部的白备。笠原康胜重新接手白备后组建了一支规模为两百人的骑兵（骑马武士），加上麾下的一千足轻都是轻装上阵。自从伊豆国让给武田家后，笠原康胜就一直居住在小田原城内，连领地都没有了。这次的出阵，他迫切的想立下战功换得领地。
等到笠原康胜到达君鸭卡的城下后，他就发现了城头上的二引两旗帜早就无影无踪。守将鹤见内匠助也想为北条家立下功劳，他就向笠原康胜请命担任向导。
对于鹤见内匠助的这个要求笠原康胜当场就同意了。他的白备目前最不能接受的就是战败和损失，特别是骑兵还是自己自掏腰包组建的。
就在笠原康胜准备向三岛馆进军时，占据造海城、峰山城的正木源七郎就派遣了麾下重臣正木兵部大辅率援军五百前来协助笠原康胜的攻略。
当北条军进入上总的消息迅速传开后，上总诸将便纷纷开始考虑自己的后路。而他们中里见左京介是最慌张的。
作为久留里里见家的家宰，里见左京介虽然对自己一开始****的事情感到了后悔，但是他已经没有后悔药可以吃了。他一方面让胜上总守留守久留里城，另一方面自己就准备带着里见义重逃到自己的居城五井城躲避。里见左京介的这个想法还是很合理的，五井城位于市原郡北部，而且三面平原一面靠海。只要北条军攻来就只能围三缺一，而朝定还能从海上运来粮草军械和援军进入城内。和朝定走得近的市川玄东斋的居城鹤牧城就在五井城西南处，两城互为犄角。当然，救援久留里里见家的前提是里见左京介要给朝定足够的领地让渡。
当天正午不到，斋藤道三就收到了北条军进入上总的消息。由于斋藤道三早就布置完毕，他就命令在山边郡和长柄郡边境待命的山本寺定长立即出兵长柄郡的大椎城。
大椎城的守将原为里见左京介的家臣，但是他在北条军进驻安房国时就内通了北条直定。所以斋藤道三必须要先除掉他，不能留有后患。
一开始就举兵反叛久留里里见家的上总诸将或多或少的都派遣了援军协助笠原康胜。等到笠原康胜连续攻下龙山城、三岛馆、大户城、千本城，并且得到藏玉馆领主伊达房义的加势后准备伺机包围久留里城时，里见左京介就已经带着里见义重逃往五井城了。
占据真理谷城的千叶家浪人椎崎胜信、木内胤宪、大须贺政常、伊能景信和原真理谷武田家家臣白井信方（厅南城城主）、监物河内守（茂原馆领主）二人达成和议，拥立真理谷武田家一门武田义房为真理谷武田家的家督。并且对外臣从北条家。
就在真理谷武田家的重新开张后，一宫城城主鹰野时盛、大多喜城城主正木时久、万喜城城主和田甚介三人就被切断了退路。他们只有三条路可以走：一、据守居城，为久留里里见家尽忠；二、立即抛弃自己久留里里见家家臣的身份，投降北条军；三、从海路撤到狩野秀治的领地内寻求庇护。
还没等鹰野时盛等三人考虑好，占据小滨城的原土岐家家臣诸冈常成就打着北条军的旗帜率军五百北上。这就让和田甚介吓得立马带着一百军势逃出万喜城前往夷隅馆从长计议。胜浦城城主正木赖定心知久留里里见家长久不了，立即带着部众投降北条军。
很快，天羽郡就被北条军占据，佐贯城、天羽城、百首城、金谷城、造海城、峰山城等纷纷换上了北条家的三阶菱旗帜。望陀郡南部三岛馆等数座城池被笠原康胜率军攻克。饭野城城主松冈时永看情形不对劲后立即弃城而逃，北条军不战而得周准一郡。
就在北条军在迅速攻略上总各郡城池的同时，山本寺定长