永禄三年，三月二十五日。就当武田军先阵葛山部和小田原伊势军征召了不少足柄上郡内的领民、山伏、野武士、浪人等，之后便准备对足柄城发起攻击了。
这时，天才刚刚放亮没过多久，当一缕阳光照在足柄城三之丸一排整齐的箭橹之上时，就听到低沉而又悠扬的法螺声从城外的平原上由远及近的传来了。法螺声才结束没多久，葛山军和小田原伊势军的弓足轻们便擎着和弓拼命的往足柄城内抛射箭矢，十几波足轻顶着城内的箭雨艰难而又缓慢的前进着，随着距离足柄城逐渐迫近，开始出现葛山军和小田原伊势军的足轻和农兵们阵亡，数名仗着勇力的小田原伊势军的武士们举起手中的太刀冲在了己方军势的最前方，很快就被城头箭橹上的冈部军弓足轻和铁炮足轻们一次集火射成了刺猬和筛子。
很快，两千余名足轻和农兵像工蚁一般缓慢的聚集到了足柄城城下。他们眼下需要顶着城头的箭雨填平之前所挖的围城土堀和足柄城外围防御所挖的土堀。如果想要使攻城的效率变得更高，就必须先填平数重土堀。然而挖土、运土、填土等这些过程都是漫长的，更何况还是处在城内守军的眼皮子底下进行作业。时不时从足柄城内抛洒下来的飞石、滚木、箭矢等等对他们都有极大的危险。
而葛山军和小田原伊势军所想出的办法则是让足轻搭起长达数十米的竹束墙，在竹束墙的遮挡之下，让从附近强征而来的民夫们好歹能稍微躲避一下。每填一方土由几名足轻举着步楯护送着并且缓慢前进。这种填土攻城的战术就是眼下葛山军和小田原伊势军唯一的攻城办法。
葛山军和小田原伊势军缺乏攻城器械和不善于攻城的弱点在此时显露无疑。在上万大军围攻之下还得用上土笨的办法蚁附强攻，封堵土堀再堆土成山而后再攀登城墙。他们也不是没想过其他办法，但是为了攻下这座足柄上郡内唯一的坚城，葛山氏元甚至将花费重金所打造起的一百名铁炮足轻派到往足柄上郡前线去支援一门重臣葛山元清、葛山胜善等人。
在友军的掩护下，桥本源左卫门尉所率领的一百名铁炮足轻来到足柄城下，以五十人排成一排，有条不紊的装填火药、点燃火绳、试火药、清理枪膛、装铅丸、复装火药、瞄准射击。随着乒乒乓乓的铁炮声响起却并没有引起足柄城内守军的惊慌，足柄城的城头上还会零星响起铁炮的还击，自从铁炮东传之后，上杉家已经大量装备铁炮。直到现在，铁炮在关东八国已经不算是新鲜事物了。
为了减少己方民夫、军势的伤亡，桥本源左卫门尉下令麾下的一百名铁炮足轻瞄准着足柄城的大手门前两侧的箭橹进行集火射击。然而，由于铁炮性能的问题导致了命中率较低，反而没有达到初期预想的效果。其结果就是遭到了的箭橹上城兵的乱射反击，三两下就射死了数名葛山军的铁炮足轻，吓的桥本源左卫门尉连忙下令铁炮足轻们向后退却。
就葛山家所装备的铁炮，其最大射程也就只有三十米左右，弹丸飞出枪镗十几米就偏离了目标不说，其威力和冲击力也受到大幅度的削弱。桥本源左卫门尉进行了几次尝试反而被箭橹里的城兵还击射死近二十名铁炮足轻，这一来一回反而使得葛山军亏了不是一星半点。
这种缺乏效率的攻城战术显然对足柄上郡内的第一坚城足柄城是起不到任何作用的。这样的攻城战持续了一个月依旧不能将足柄城外围的三之丸攻落。足柄城以一千余守军和六千余领民对一万余的笼城战丝毫看不到任何希望，苦等援军还久候不至，使得冈部元信有些无以为继了，一旦一千余守军被消耗光了，那么光靠六千余未经训练的领民是不可能守住足柄城很长时间的。
不过好在太田资正在冈部元信拖住上万葛山军和小田原伊势军的这段时间里，已经在南武藏集结了一万五千余军势，并且很快就能出阵西相摸了。
但是，武田军在这段时间里也并没有闲着，由米仓重继、今福有清、岩手信盛、青沼忠吉等伊豆众诸将已经火速率领三千军势兵临押切城城下了。他们的目的就是要将相摸国中部的重镇押切城和冈崎城两地攻落，这样就切断善宗次领与冈部元信领的联系，使得冈部元信完全被孤立起来。
为了不让冈部元信被完全孤立起来，善宗次迅速率军一千进驻押切城，并且将本据也从冈崎城移往押切城。不仅如此，善宗次还迅速对押切城的本丸和二之丸进行修缮加固，想以押切城与冈部元信领的鸭泽城互为犄角之势。
然而善宗次虽然为东上野地区内少有的勇将，但是他却忽略了一个问题~押切城是沿相模湾的一座平城，几乎无险可守，就连水源也在城外，城内的存粮仅能支撑一千余守军食用一月的。而且，善宗次即将面对的敌人可不是单单以乌合之众为主的小田原伊势军，而是以三千余武田军为主，两千余小田原伊势军为辅的五千余敌军。
与此同时，原小田原伊势家麾下的武藏商人山口越后守为了使自己恢复曾经在武藏、下总、上总、相摸、伊豆等沿海诸国不用交税和得到护送的特权，便不遗余力的支持小田原伊势家和武田家攻略相摸。而他在小田原城被上杉军攻落之后便主动投奔了武田家，并且为武田信玄所用，利用自己是商人的身份四处搜集诸国的情报，并且在东国各地暗中建立武田